HOLLYWODLAND
El cartel original se instaló en 1923 y originalmente rezaba "HOLLYWOODLAND". Su cometido era hacer publicidad de una nueva urbanización que se estaba construyendo en las colinas cercanas al distrito de Hollywood, en Los Ángeles. El promotor inmobiliario H.J. Whitley, conocido como "el padre de Hollywood", ya había usado otro cartel para anunciar su urbanización, Whitley Heights, situada entre Highland Avenue and Vine Avenue. Whitley sugirió a su amigo Harry Chandler, dueño del periódico Los Angeles Times, que el proyecto inmobiliario en el que se había embarcado utilizara un letrero similar para darse a conocer.
En septiembre de 1932, el cuerpo de una actriz Peg Entwistle fue encontrado en un barranco bajo el cartel. Una nota de suicidio en el interior en su bolso, depositado por una mujer en una comisaría de Hollywood, hizo suponer a la policía que la joven se había suicidado saltando desde lo alto de la letra H. Entwistle era una actriz que, tras varios papeles en Broadway, decidió probar suerte en Hollywood, donde solo consiguió un pequeño papel en la película Thirteen Women. Sin embargo, las críticas fueron bastante pobres, y esto, unido a que no logró conseguir más papeles, la empujaron a suicidarse. Irónicamente, días después de su muerte, llegó a la casa de su tío, con quien vivía, una carta en la que le ofrecían un papel principal, el de una mujer que enloquecía y acababa suicidándose.